Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
Aldehídos
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Cetonas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Ac. Carboxílico
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Éteres
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
Esteres
Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Hidrólisis alcalina - Saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
NOMENCLATURA
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.
Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.
Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.
Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).
Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.
Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.
Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional | Serie homóloga | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | |
R-OH | hidroxi- | -ol | ||||
R-O-R' | -oxi- | R-il R'-il éter | ||||
R-C(=O)H | formil- | -al -carbaldehído[2] | ||||
R-C(=O)-R' | oxo- | -ona | ||||
R-COOH | carboxi- | Ácido -ico | ||||
R-COO-R' | -iloxicarbonil- | R-ato de R'-ilo |
www.ejemplode.com /38- /Química
http://www.quimicaorganica.org/quimicaparatodos.blogcindario.com
No hay comentarios:
Publicar un comentario